В Foobar библиотека сохраняет свою структуру. Случайное проигрывание уже идет выборкой внутри библиотеки.
Как вариант можно попробовать создать новый плей-лист из полной библиотеки, но вот можно ли его создать в случайной последовательности файлов у меня сомнения. Но можно попробовать
Прежде, чем предлагать, я конечно попробовал. Может плохо объяснил.
1. Открываете foobar, можно самый простой, базовый. Открываете проводник windows. Располагаете их окна так, чтобы было удобно перетаскивать файлы.
2. Перетаскиваете нужные папки в окно фубара. В окне фубара появится список музыкальных файлов из выбранных папок.
3. Щелкаете правой кнопкой мыши на списке, выбираете пункты меню Sort - Randomize. Список перемешается. Эту операцию можно выполнить сколько угодно раз.
4. Выделяете часть списка. Если щелкнуть правой кнопкой мыши на выделенной части списка и выбрать пункт меню Properties, то можно посмотреть общий размер выделенных файлов.
5. В проводнике переходите к флешке, и перетаскиваете в нее из фубара список выбранных файлов. Запустится копирование.
Если перетащить правой кнопкой мыши, появится меню с выбором режима копирования.
Фубар как плеер уже давно никакой, и не дай бог в нем что-то конвертировать, но для простых манипуляций с файлами вполне подходит.
.