Как можно сделать, чтобы оно не выдирало волосы? Или может, если я что-то с ним сделаю, то не смогу регулировать размер или складывать? (Я сам чайник, накладными наушниками никогда не владел).

Узнал об этой проблеме из яндекс.маркета.

Думаю, проблема Ваш в том, что Вы сначала одеваете наушники, а потом регулируете оголовье, приподнимая чашки, при этом идет захват волос в месте захода ленты в чашку и при снятии наушников вырываются волосы. Чтобы этого не происходило, рекомендую Вам одеть наушники, отрегулировать оголовье ,после этого аккуратно снять наушники и на стальной ленте провести риску или линию в месте захода стальной ленты. При следующем одевании Вы отрегулируете чашки по рискам и в этом положении их оденете избегая подгонки.

А можно ли на него налепить какую-нибудь насадку?

Конечно можно! Вариантов куча, были бы руки и голова на месте. Можно обтянуть оголовье кожей или кожзамом, можно даже сняв ленту с одной чашки одеть термоусадочную трубку, можно по тем рискам, что Вы бы отметили при регулировке- поставить в этих местах скотч, можно и материалом обшить, даже вставить туда поролон. Дерзайте и удачи Вам!